Justin Timberlake (1998-2002)
Britney et Justin se rencontrent pour la première fois en 1993, grâce à l'émission de télé « The Mickey Mouse Club ». Déjà à cette période, les deux adolescents sont très complices, mais après l'annulation de l'émission, chacun reprend sa vie et ils se perdent de vue. En 1998, Britney cartonne avec son tube « Baby One More Time », tandis que Justin fait ses débuts avec son groupe N'Sync. Dès lors, les magazines à scandales commencent à répandre des rumeurs sur une éventuelle liaison entre les deux jeunes stars. Ils nient tous deux afin de préserver leur percée dans la musique, et précisent que leurs rapports sont justes amicaux et professionnels. Finalement, ils décident de révéler au monde entier qu'ils sont bels et bien ensemble. Ils se fianceront même en 1998, lorsque Justin offre une bague en or à Britney. Malheureusement, leur idylle parfaite finit par s'arrêter en 2002, lorsque le couple décide de rompre. Les rumeurs disent que ce serait Britney qui aurait mis fin à cette histoire, en appelant Justin alors que celui-ci s'apprêtait à monter sur scène pour un concert. Les magazines à scandales parlent « d'emploi du temps surchargé » ou « d'infidélités de la part de Britney », mais aucun des deux n'a confirmé les rumeurs. Cependant, Britney et Justin restent amis et jurent chacun de leur côté que « cette histoire sera à tout jamais leur premier amour, et qu'il restera inoubliable ».
Colin Farrell (2003)
Britney rencontre l'acteur Colin Farrell le 25 Janvier 2003 lors d'une soirée. Trois jours plus tard, ils se retrouvent à l'avant-première et ne se lâchent plus. Ils se tiennent et s'embrassent devant les photographes médusés d'une soudaine passion. Des sources racontes qu'ils ont passé la nuit suivante ensemble mais le lendemain, l'acteur apparaît aux bras d'une autre, en déclarant : « Britney est trop collante ».
Jason Alexander (2004)
Britney se marie avec Jason Alexander, un ami d'enfance le 04 Janvier 2004 à 05h00 du matin à Las Vegas, dans la célèbre « Little White Wedding Chapel ». Ils ne se sont pas dit oui pour la vie, mais seulement pour 55h ! Le lendemain, sa maison de disques, Jive Records, fait passer un communiqué de presse disant : « Le 3 Janvier, Britney et un ami ont poussé une plaisanterie trop loin en se mariant. », puis quelques heures après un autre message stipulant : « Mademoiselle Spears et Monsieur Alexander ont demandé l'annulation de leur mariage. Celle-ci prendra effet le 5 Janvier. » Dans les papiers d'annulation, la raison mentionnée est « incompatibilité d'humeur ».
Interviewée sur MTV quelques jours plus tard, Britney a déclaré : « Je crois sincèrement à la vertue du mariage. Mais j'étais à Las Vegas, et les choses nous ont échappé. Mon ami et moi étions complètement sur la même longueur d'onde ... et voilà ! Vous vous rendez compte que le même jour on a atteri sur la planète Lars ? C'est de ça que tout le monde devrait parler ! »
L'ex-mari de Britney en a profité pour toucher 440 000¤ en guise d'approuvation pour l'annulation du mariage et 90 000¤ du Palms Casion aussitôt remboursés en chèque par Britney, qui lui a aussi offert une porsche.
Kevin Federline (2004-2006)
Britney ne semble pas pour autant avoir renoncé au mariage, puisqu'elle retente l'expérience quelques mois plus tard avec Kevin Federline, son danseur. Ils sortent ensemble depuis Mai 2004 et ne se lâchent plus d'une semelle, Kevin l'accompagnant à tous ses déplacement aux Etats-Unis, comme en Europe pour sa tournée. Pourtant, l'entourage de Britney ne voit pas cette liaison d'un bon oeil et ils conseillent tous à Britney de rester prudente car selon les ex-petites amies de Kevin, celui-ci serait dragueur et fortement interressé par sa fortune. Pourtant, Britney décide d'écouter son coeur et se marie donc avec Kevin le 24 Septembre 2004 avec une somptueuse cérémonie et une longue robe blanche faite par de grands couturiers. Le couple passera leur lune de miel au Fidji, loin des paparazzis pour profiter au mieux de leurs premiers jours en tant que jeunes mariés. Leur bonheur semble continuer, puisque dans la nuit du 13 au 14 Avril 2005, Britney laisse un message sur son site officiel disant qu'elle est enceinte de Kevin ! Elle accouchera d'un adorable garçon, Sean Preston, le mercredi 14 Septembre à Los Angeles. Pourtant, les choses se dégradent peu après la naissance de Sean, Kevin sortant tous les soirs avec des amis et Britney devant faire face seule à ses responsabilités de maman. Les magazines à scandales du monde entier affirment que le couple ne cesse de se disputer, et que le divorce ne devrait pas tarder à pointer le bout de son nez. Mais le 07 Mai 2006, à la surprise générale, Britney fait savoir qu'elle attend un deuxième enfant lors d'une interview sur le plateau de David Letterman. Britney, tenant à son mariage, est prête à tout pour sauver son couple. Elle accouche donc le 12 Septembre 2006, de Jayden James. Mais elle doit se rendre à l'évidence : Kevin ne quitte pas les boîtes de nuits de Las Vegas, et sous les conseils de ses proches, elle demande le divorce début novembre 2006 pour des « désaccords insurmontables », alors que son mari est en tournée promotionelle à Toronto. Le mariage est officiellement dissout le 31 Juillet 2007. Depuis, même si Kevin semble avoir gardé de bons rapports avec les parents de Britney, le couple ne se revoit plus, à l'exception de rendez-vous au tribunal pour la garde de leurs enfants.
Adnan Ghalib (2008)
Britney rencontre Adnan Ghalib en fin d'année 2007, lorsque ses problèmes personnels sont au plus haut. Il est paparazzi et fait donc partie d'une équipe chargée de suivre Britney 24/7. Britney a rapidement de la sympathie envers lui et l'invite plusieurs fois à monter dans sa voiture ou à aller chez elle. Ils sortent ensuite ensemble au mois de Janvier et ne se lachent plus. Jamie, le papa de Britney, ne voit pas cette lisaison d'un très bon oeil car il sait très bien qu'Adnan profitera tôt ou tard de sa fille. Il met donc un terme à ça lorsque Britney est sous sa tutelle, en demandant à Adnan de rester le plus loin possible de Britney.
